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General description
5-氮杂-2′-脱氧胞苷是一种DNA次甲基化剂，可刺激白血病细胞分化和凋亡。它是一种2′-脱氧胞苷类似物。5-氮杂-2′-脱氧胞苷用于治疗慢性粒细胞单核细胞白血病、难治性贫血、骨髓增生异常综合症和急性髓细胞性白血病。
5-氮杂-2′-脱氧胞苷，又名地西他滨，是一种DNA低甲基化剂，可刺激白血病细胞分化和凋亡。它是一种2′-脱氧胞苷类似物，可使DNA脱甲基或半脱甲基，通过“开放”染色质结构使其对核酸酶更敏感来调节基因表达。这种染色质重塑可使转录因子与启动子区域结合，促进转录复合物的组装及基因表达。作为表观遗传修饰因子，地西他滨可抑制DNA甲基转移酶活性，导致DNA低甲基化和基因活化。当去甲基化与组蛋白超乙酰化组合时，会进一步增强基因再激活。地西他滨用于治疗慢性粒单核细胞白血病、难治性贫血、骨髓增生异常综合症和急性髓系白血病。
Application
5-氮杂-2′-脱氧胞苷已被用作乳腺癌细胞系、染色质、DNA和p16基因启动子区域的脱甲基剂。
Biochem/physiol Actions
5′-脱氧杂氮胞苷可引起DNA去甲基化或半去甲基化。DNA去甲基化可通过随着提高的核酸酶活性而“打开”染色质的结构来调控基因的表达。这种染色质结构的重塑可实现转录因子与启动子区域的结合、转录复合物的组装及基因表达。地西他滨是一种表观遗传修饰因子，可抑制DNA甲基转移酶活性而重塑“开放的”染色质，导致DNA去甲基化（低甲基化）和基因活化。当去甲基化与组蛋白超乙酰化组合时，基因会被协同重新激活。
Features and Benefits
该化合物是基因调控研究的特色产品。点击此处以了解更多的基因调控特色产品。可访问sigma.com/discover-bsm了解更多关于用于其他研究领域生物活性小分子。
该化合物由Eisai开发。如需浏览其他药物开发的化合物和批准的药物/候选药物清单，请单击此处。
Preparation Note
正确配制后，可能会出现少量未溶解物质。
| Quality Level | 200 |
| assay | ≥97% |
| form | powder |
| solubility | acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL |
| web metadata keyword.default | 2′-Deoxy-5-azacytidine, Decitabine, Azadc, Aza dC, Dezocitidine, 4-Amino-1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one, 5-Aza-2-deoxycytidine, epigenetic, ADC, 5-aza-CdR, 5-aza-dC,decitabine, demethylation, DNA, hypomethylating, chromatin, p53, p21, cip1, butryate, methylation |
| originator | Eisai |
| SMILES string | NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2 |
| InChI | 1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1 |
| InChI key | XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N |
| Gene Information | human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788) |
| 长度(mm) | |
| 宽度(mm) | |
| 高度(mm) | |
| 重量(kg) |
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